50 bài tập về Điều chế các dẫn xuất hiđrocacbon (có đáp án 2024) và cách giải

Điều chế các dẫn xuất hiđrocacbon và cách giải – Hóa học lớp 11

A. Lý thuyết cần nắm vững

1. Điều chế ancol

- Trong công nghiệp, người ta tổng hợp etanol từ etilen:

$C_2{H}_4+H_{2}O\stackrel{H_{2}S{O}_4,t^o}{\to }{C}_2{H}_{5}OH$

- Ngoài ra có thể tổng hợp etanol bằng phương pháp lên men tinh bột, đường.

Tổng quát: (C₆H₅OH)_{n $\underset{t^o,xt}{\overset{+H_{2}O}{\to }}$}C₆H₁₂O₆ $\stackrel{enzim}{\to }$C₂H₅OH

- Glixerol (C₃H₅(OH)₃) được tổng hợp từ propilen hoặc thủy phân chất béo.

2. Điều chế phenol

- Cách 1: Oxi hóa cumen theo sơ đồ:

+

- Cách 2: Đi từ benzen theo sơ đồ:

3. Điều chế anđehit

- Từ ancol: oxi hoá ancol bậc I → anđehit

R – CH₂OH + CuO $\stackrel{t^o}{\to }$ R – CHO + H₂O + Cu

- Từ hiđrocacbon:

+ Oxi hoá metan: CH₄ + O₂ $\stackrel{t^o,xt}{\to }$HCHO + H₂O

+ Oxi hoá hoàn toàn etilen: 2CH₂ = CH₂ + O₂ $\stackrel{t^o,xt}{\to }$2CH₃CHO

+ Từ C₂H₂ : CH ≡ CH + H₂O $\underset{{80}^{o}C}{\overset{HgS{O}_4}{\to }}$ CH₃CHO

4. Điều chế xeton

- Từ ancol: ancol bậc II $\underset{t^o}{\overset{+CuO}{\to }}$Xeton

CH₃–CH(OH)–CH₃ + CuO$\stackrel{t^o}{\to }$CH₃–CH–CH₃ + Cu + H₂O

TQ: R – CH(OH) – R^’ + CuO$\stackrel{t^o}{\to }$R – CO – R^’ + Cu + H₂O

- Từ hiđrocacbon:

5. Điều chế axit cacboxylic

- Phương pháp lên men giấm: C₂H₅OH + O₂ $\stackrel{mengiam}{\to }$CH₃COOH + H₂O

- Oxi hoá anđehit axetic: CH₃CHO + O₂ $\stackrel{xt,t^o}{\to }$ 2CH₃COOH

- Oxi hoá ankan – butan:

2CH₃CH₂CH₂CH₃ + 5O₂ $\underset{{180}^{o}C,50atm}{\overset{xt}{\to }}$4CH₃COOH + 2H₂O

- Từ metanol: CH₃OH + CO $\stackrel{xt,t^o}{\to }$ CH₃COOH

6. Điều chế dẫn xuất halogen

Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon.

Ví dụ: CH₄ + Cl₂ $\stackrel{\text{as}}{\to }$CH₃Cl + HCl.

C₂H₅OH + HBr $\to$C₂H₅Br + H₂O

7. Một số phương pháp giải bài toán điều chế

Phối hợp triệt để các phương pháp:

- Định luật bảo toàn khối lượng.

- Phương pháp tăng giảm khối lượng.

- Phương pháp bảo toàn nguyên tố.

B. Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Dãy gồm các chất đều điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra anđehit axetic là

A. CH₃COOH, C₂H₂, C₂H₄.

B. C₂H₅OH, C₂H₄, C₂H₂.

C. C₂H₅OH, C₂H₂, CH₃COOC₂H₅.

D. HCOOC₂H₃, C₂H₂, CH₃COOH.

Hướng dẫn giải:

CH₃– CH₂OH + CuO $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃ – CHO + H₂O + Cu

2CH₂ = CH₂ + O₂ $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ 2CH₃CHO

CH ≡ CH + H₂O $\underset{{80}^{o}C}{\overset{HgS{O}_4}{\to }}$ CH₃CHO

Đáp án B

Ví dụ 2: Quá trình nào sau đây không tạo ra anđehit axetic?

A. CH₂=CH₂ + H₂O (t^o, xúc tác HgSO₄)

B. CH₂=CH₂ + O₂ (t^o, xúc tác)

C. CH₃-CH₂OH +CuO (t^o).

D. CH₃-COOCH=CH₂ + dung dịch NaOH (t^o).

Hướng dẫn giải:

2CH₂ = CH₂ + O₂ $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ 2CH₃CHO

CH₃– CH₂OH + CuO$\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃ – CHO + H₂O + Cu

CH₃-COOCH=CH₂ + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃COONa + CH₃CHO.

Đáp án A

Ví dụ 3: Trong công nghiệp, axeton được điều chế từ

A. xiclopropan.

B. propan – 1 – ol.

C. propan – 2 – ol.

D. cumen

Hướng dẫn giải:

Trong công nghiệp, axeton được điều chế bằng cách oxi hóa không hoàn toàn cumen.

Đáp án D

C. Luyện tập

Câu 1: Khối lượng axit axetic thu được khi lên men 1 lít ancol etylic 8^o là bao nhiêu? Biết d = 0,8 g/ml và hiệu suất phản ứng đạt 92%.

A. 58,88 gam.

B. 73,6 gam.

C. 76,8 gam.

D. 90,8 gam.

Hướng dẫn giải:

$m_{C_2{H}_{5}OH}=1000.\frac{8}{100}.0,8=64g$

$C_2{H}_{5}OH+O_2\to C{H}_3\text{COO}H+H_{2}O$

46g 60g

64g x g

$\Rightarrow m_{C{H}_3\text{COO}H}=\frac{64.60}{46}.\frac{92}{100}=76,8g$

Đáp án C

Câu 2:

A. HCHO.

B. CH₃CHO.

C. C₂H₃CHO.

D. C₂H₅CHO.

Hướng dẫn giải:

Phương trình phản ứng:

RCHO + O₂ $\stackrel{t^o}{\to }$RCOOH

$\frac{2,2}{R+29}$ $\frac{3}{R+45}$

Theo phương trình hóa học ta có:

n_RCHO = n_RCOOH

Suy ra: $\frac{2,2}{R+29}$= $\frac{3}{R+45}$ $\Rightarrow R=15\left(C{H}_3\right)$

Anđehit là CH₃CHO.

Đáp án B

Câu 3: Axeton được điều chế bằng cách oxi hóa cumen nhờ oxi, sau đó thủy phân trong dung dịch H₂SO₄ loãng. Để thu được 145 gam axeton thì lượng cumen cần dùng là bao nhiêu? Biết hiệu suất của phản ứng là 75%.

A. 300 gam.

B. 400 gam.

C. 500 gam.

D. 600 gam.

Hướng dẫn giải:

n_axeton = 145 : 58 = 2,5 mol

2,5 2,5 mol

Suy ra khối lượng của cumen là 2,5. 120 = 300 g

Do hiệu suất của phản ứng là 75% nên khối lượng của cumen cần dùng là:

300 : 0,75= 400 g

Đáp án B

Câu 4: Lên men 1 lít ancol etylic 46^o thu được giấm ăn. Biết hiệu suất của phản ứng lên men là 100% và khối lượng riêng của ancol etylic là 0,8 g/ml. Khối lượng axit axetic trong giấm là bao nhiêu?

A. 240 g.

B. 280g.

C. 400g.

D. 480g.

Hướng dẫn giải:

V_{ancol nguyên chất} = 1000.0,46 = 460 ml

$\Rightarrow m_{ancol}=460.0,8=368g$

$C_2{H}_{5}OH+O_2\to C{H}_3\text{COO}H+H_{2}O$

46g → 60g

368g m=?

$\Rightarrow m_{C{H}_3\text{COO}H}=\frac{368.60}{46}=480g$

Đáp án D

Câu 5: Cho 360 gam glucozơ lên men thành rượu etylic. Cho tất cả khí CO₂ sinh ra hấp thụ hoàn toàn vào 2 lít dung dịch NaOH 1M thì thu được 137 gam muối. Hiệu suất của phản ứng lên men rượu là

A. 37,5%.

B. 50%.

C. 75%.

D. 80%.

Hướng dẫn giải:

n_glucozơ = 360:180= 2 mol; n_NaOH = 2 mol

$C_6{H}_{12}{O}_6\to 2C_2{H}_{5}OH+2C{O}_2$

2 4 mol

CO₂ tác dụng với dung dịch kiềm tạo 2 muối là NaHCO₃ a (mol) và Na₂CO₃ b (mol)

Ta có hệ phương trình:

$\begin{array}{c}a+2b=2\\ 84a+106b=137\end{array}\Rightarrow \begin{array}{c}a=1\\ b=0,5\end{array}$

Bảo toàn nguyên tố C ta có:

$n_{C{O}_2}=a+b=1,5mol$

Hiệu suất phản ứng là:

$H=\frac{1,5}{4}.100\%=37,5\%$

Đáp án A

Câu 6: Khi lên men 180 gam glucozơ với hiệu suất 100%. Khối lượng ancol etylic thu được là

A. 92 g.

B. 123 g.

C. 145 g.

D. 110 g.

Hướng dẫn giải:

Ta có: $n_{C_6{H}_{12}{O}_6}=\frac{180}{180}=1mol$

Phương trình phản ứng:

$C_6{H}_{12}{O}_6\to 2C_2{H}_{5}OH+2C{O}_2$

1 2 mol

$\Rightarrow m_{C_2{H}_{5}OH}=2.46=92g$

Đáp án A

Câu 7:

A. 0,32.

B. 0,46.

C. 0,64.

D. 0,92.

Hướng dẫn giải:

Phản ứng của X với CuO:

C_nH_2n+1OH +CuO $\to$ C_nH_2nO + Cu + H₂O

Sau phản ứng với CuO, chất rắn ban đầu là CuO chuyển thành Cu nên lượng chất rắn giảm là lượng oxi có trong CuO: m_giảm = m_oxi = 0,32 gam.

Từ phương trình phản ứng:

n_ancol = n_CnH2nO = n_nước = n_CuO = n_O = 0,32 : 16 = 0,02 mol

Hỗn hợp hơi sau phản ứng gồm H₂O, C_nH_2nO

n_hh = n_nước + n_CnH2nO = 0,02 + 0,02 = 0,04 mol

Vì hỗn hợp có tỉ khối hơi so với H₂ là 15,5 nên M_hh = 15,5 . 2 = 31

Suy ra m_hh = 31. 0,04 = 1,24 gam

Áp dụng ĐLBTKL:

m_ancol + m_CuO = m_hh + m_Cu

Suy ra m_ancol = m_hh - m_giảm = 1,24 – 0,32 = 0,92 gam

Đáp án D

Câu 8:

A. 7,4.

B. 7,8.

C. 8,8.

D. 9,2.

Hướng dẫn giải:

n_Ag = 64,8 : 108 = 0,6 mol

RCH₂OH +CuO $\to$RCHO + Cu + H₂O

x x x mol

Ta thấy: n_RCHO = $n_{H_{2}O}$

$\begin{array}{l}\Rightarrow {\overline{M}}_Y=\frac{M_{RCHO}+M_{H_{2}O}}{2}=13,75.2=27,5\\ \iff R=27,5.2-18-29=8\end{array}$

R₁ < R < R₂ nên R₁ = 1 và R₂ = 15

2 anđehit là HCHO và CH₃CHO và 2 ancol là CH₃OH và C₂H₅OH.

$\%n_{HCHO}=\frac{15-8}{15-1}=50\%\to n_{HCHO}=n_{C{H}_{3}CHO}=a\left(mol\right)$

$\to n_{Ag}=4a+2a=6a=0,6\Rightarrow a=0,1mol$

$\begin{array}{l}\to n_{C{H}_{3}OH}=n_{C_2{H}_{5}OH}=0,1mol\\ \to m=0,1.32+0,1.46=7,8g\end{array}$

Đáp án B

Câu 9:

A. 31,25%.

B. 40%.

C. 50%.

D. 62,5%.

Hướng dẫn giải:

$n_{H_2}=\frac{0,504}{22,4}=0,0225mol;n_{Ag}=0,09mol$

Gọi công thức tổng quát của ancol là RCH₂OH

- TH₁: R=H

Ta có:

$\begin{array}{l}C{H}_{3}OH\stackrel{\text{[}O]}{\to }HCHO\left(xmol\right)\to 4Ag;\\ HCOOH\left(ymol\right)\to 2Ag;\\ C{H}_{3}O{H}_{du}\left(zmol\right)\end{array}$

$C{H}_{3}OH+Na\to C{H}_{3}ONa+\frac{1}{2}{H}_2$

z 0,5z mol

x+y 0,5(x+y) mol

HCOOH + Na $\to$HCOONa + $\frac{1}{2}{H}_2$

y 0,5y mol

Ta có hệ phương trình:

$\begin{array}{c}x+y+z=0,04\\ x+2y+z=0,045\\ 4x+2y=0,09\end{array}\Rightarrow x=0,02;z=0,015;y=0,005$

$\to \%H=\frac{0,04-0,015}{0,04}.100\%=62,5\%$

TH₂ : R#H

$\begin{array}{l}RC{H}_{2}OH\stackrel{\text{[}O]}{\to }RCHO\left(xmol\right)\to 2Ag;\\ RCOOH\left(ymol\right);C{H}_{3}O{H}_{du}\left(zmol\right)\end{array}$

Ta có hệ phương trình:

$\begin{array}{c}x+y+z=0,04\\ x+2y+z=0,045\\ 2x=0,09\end{array}\Rightarrow x=0,045;z=-0,01;y=0,005$loại

Đáp án D

Câu 10: Lên men m gam glucozơ với hiệu suất 72%. Lượng CO₂ sinh ra được hấp thu hoàn toàn vào 500 ml hỗn hợp gồm NaOH 0,1 M và Ba(OH)₂ 0,2 M, sinh ra 9,85 gam kết tủa. Giá trị của m là

A. 25 g.

B. 15 g.

C. 12,96 g.

D. 13 g.

Hướng dẫn giải:

n_OH = 0,25 mol; n_Ba²⁺ = 0,1 mol; n_{kết tủa} = 0,05 mol

Gọi số mol glucozơ là x mol

Phương trình phản ứng:

$C_6{H}_{12}{O}_6\to 2C_2{H}_{5}OH+2C{O}_2$

x 2x.0,72 mol

+ TH₁: OH^- dư

Ta có:$n_{C{O}_2}=n_{BaC{O}_3}=0,05mol$

$\Rightarrow n=0,0347mol\Rightarrow m=6,25g$

+ TH₂: Kết tủa tan 1 phần

$\Rightarrow n_{BaC{O}_3}=n_{O{H}^{-}}-n_{C{O}_2}\Rightarrow n_{C{O}_2}=0,2mol$

$\Rightarrow n=0,1389\Rightarrow m=25g$

Đáp án A