50 bài tập về Phản ứng thế, phản ứng cộng của các hiđrocacbon thơm (có đáp án 2024) và cách giải

Dạng 1: Bài tập về phản ứng thế, phản ứng cộng của các hiđrocacbon thơm và cách giải – Hóa học lớp 11

A. Lý thuyết và phương pháp giải

1. Phản ứng thế (phản ứng clo hóa, brom hóa, nitro hóa)

- Một số phản ứng hay gặp:

C₆H₆ + Br₂ $\stackrel{Fe,t^o}{\to }$ C₆H₅Br + HBr

C₆H₆ + HNO₃ $\stackrel{H_{2}S{O}_4,t^o}{\to }$ C₆H₅NO₂ + H₂O

- Do ảnh hưởng của nhân thơm đối với mạch nhánh, nên khi chiếu sáng toluen tham ra phản ứng thế nguyên tử hiđro ở nhóm CH₃.

- Toluen tham gia phản ứng brom khi có mặt bột sắt tạo thành hỗn hợp sản phẩm:

- Phản ứng clo hóa, brom hóa (t^o, Fe) hoặc phản ứng nitro hóa (t^o, H₂SO_{4 đặc}) đối với hiđrocacbon thơm phải tuân theo quy tắc thế trên vòng benzen.

- Quy tắc thế vào vòng benzen:

+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại I (-OH, ankyl, -NH₂ …) thì phản ứng thế xảy ra dễ hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí o- và p-.

+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại II (-COOH, -CHO, -CH=CH₂) thì phản ứng thế xảy ra khó hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí m-.

- Phản ứng clo hóa, brom hóa có thể xảy ra ở phần mạch nhánh no của vòng benzen trong điều kiện có ánh sáng và nhiệt độ.

2. Phản ứng cộng

$C_6{H}_6+3H_2\stackrel{t^o,Ni}{\to }{C}_6{H}_{12}$

$C_6{H}_6+3C{l}_2\stackrel{\text{as}}{\to }{C}_6{H}_{6}C{l}_6$

- Đối với một số hợp chất có phần mạch nhánh không no có thể tham gia phản ứng cộng ở nhánh.

B. Ví dụ minh họa

Ví dụ 1:

A. 14 gam.

B. 16 gam.

C. 18 gam.

D. 20 gam.

Hướng dẫn giải:

$n_{C_6{H}_{6}pu}=\frac{15,8}{78}.80\%=0,16mol$

Phương trình phản ứng:

$\begin{array}{l}{C}_6{H}_6+C{l}_2\stackrel{t^0,Fe}{\to }{C}_6{H}_{5}Cl+HCl\\ 0,16\to 0,16mol\end{array}$

$m_{C_6{H}_{5}Cl}=0,16.112,5=18g$

Đáp án C

Ví dụ 2:

A. 1 mol C₆H₅Cl; 1 mol HCl; 1 mol C₆H₄Cl₂.

B. 1,5 mol C₆H₅Cl; 1,5 mol HCl; 0,5 mol C₆H₄Cl₂.

C. 1 mol C₆H₅Cl; 1,5 mol HCl; 0,5 mol C₆H₄Cl₂.

D. 0,5 mol C₆H₅Cl; 1,5 mol HCl; 0,5 mol C₆H₄Cl₂.

Hướng dẫn giải:

Tỉ lệ số mol:$\frac{n_{C{l}_2}}{n_{C_6{H}_6}}=1,5$_→ Phản ứng tạo ra hỗn hợp hai sản phẩm là C₆H₅Cl và C₆H₄Cl₂.

Phương trình phản ứng:

$\begin{array}{l}{C}_6{H}_6+C{l}_2\stackrel{t^0,Fe}{\to }{C}_6{H}_{5}Cl+HCl\\ x\to x\to x\to xmol\end{array}$(1)

$\begin{array}{l}{C}_6{H}_6+2C{l}_2\stackrel{t^0,Fe}{\to }{C}_6{H}_{5}C{l}_2+2HCl\\ y\to 2y\to y\to 2ymol\end{array}$(2)

Giả sử có 1 mol C₆H₆ và 1,5 mol Cl₂

Ta có: $\begin{array}{c}x+y=1\\ x+2y=1,5\end{array}\Rightarrow \begin{array}{c}x=0,5\\ y=0,5\end{array}$

Vậy sau phản ứng thu được 0,5 mol C₆H₅Cl; 1,5 mol HCl; 0,5 mol C₆H₄Cl₂.

Đáp án D

Ví dụ 3:

A. 29,6%.

B. 33,84 %.

C. 44,41 %.

D. 50,76%.

Hướng dẫn giải:

Gọi số mol benzen và naphtalen lần lượt là x và y

Phương trình phản ứng:

$\begin{array}{l}{C}_6{H}_6+3H_2\stackrel{t^o,Ni}{\to }{C}_6{H}_{12}\\ xxmol\end{array}$

Do hiệu suất của phản ứng là 70% nên số mol xiclohexan là 0,7x (mol)

$\begin{array}{l}{C}_{10}{H}_8+5H_2\stackrel{xt,t^o}{\to }{C}_{10}{H}_{18}\\ yymol\end{array}$

Do hiệu suất của phản ứng là 80% nên số mol đecalin là 0,8y (mol)

Ta có hệ phương trình:

$\begin{array}{c}78x+128y=49\\ 0,7x.84+0,8y.138=39,72\end{array}\Rightarrow \begin{array}{c}x=0,3\\ y=0,2\end{array}$

m_xiclohexan = 0,3.0,7. 84 = 17,64 g

% xiclohexan = $\frac{17,64}{39,72}.100\%=44,41\%$

Đáp án C

C. Bài tập tự luyện

Câu 1: TNT (2,4,6- trinitrotoluen) được điều chế bằng phản ứng của toluen với hỗn hợp gồm HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc, trong điều kiện đun nóng. Biết hiệu suất của toàn bộ quá trình tổng hợp là 80%. Tính lượng TNT (2,4,6- trinitrotoluen) tạo thành từ 230 gam toluen?

A. 454 gam.

B. 567,5 gam.

C. 397,25 gam.

D. 227 gam.

Hướng dẫn giải:

Số mol toluen tham gia phản ứng: n_toluen = 230 : 94 = 2,5 mol

Phương trình phản ứng:

Lượng TNT (2,4,6- trinitrotoluen) tạo thành từ 230 gam toluen:

m_TNT = $2,\mathrm{5.227.}\frac{80}{100}$ = 454 gam

Đáp án A

Câu 2:

A. o- hoặc p-đibrombenzen.

B. o- hoặc p-đibromuabenzen.C. m-đibromuabenzen.

D. m-đibromben

Hướng dẫn giải:

Đặt CTPT của hợp chất X là (C₃H₂Br)_n suy ra (12.3+2+80).n = 236 → n = 2.

Câu 3:

A. clohexan; 1,56 kg.

B. hexacloran; 1,56 kg.

C. hexaclobenzen; 6,15kg.

D. hexaclobenzen; 1,65 kg.

Hướng dẫn giải:

Sản phẩm thu được là hexacloran; n_hexacloran = 0,02 mol

$\begin{array}{l}{C}_6{H}_6+3C{l}_2\stackrel{\text{as}}{\to }{C}_6{H}_{6}C{l}_6\\ 0,020,02mol\end{array}$

Suy ra khối lượng của benzen là 0,02.78 = 1,56 g

Đáp án B

Câu 4:

A. 8,48 tấn.

B. 10,6 tấn.

C. 13,25 tấn.

D. 13, 52 tấn.

Hướng dẫn giải:

Sơ đồ phản ứng:

$n{C}_6{H}_{5}C{H}_{2}C{H}_3\stackrel{-H_2,t^o,xt}{\to }$$n{C}_6{H}_{5}CH=C{H}_2\stackrel{t^o,xt,p}{\to }-\left(CH\right(C_6{H}_5)-C{H}_2){-}_n$

106n 104n gam

x.80% 10,4 tấn

Vậy khối lượng etylbenzen cần dùng là $x=\frac{10,4.106n}{104n.80\%}=13,25$ tấn

Đáp án C

Câu 5: A là hiđrocacbon thơm có %C (theo khối lượng) là 92,3%. A tác dụng với dung dịch brom dư cho sản phẩm có %C (theo khối lượng) là 36,36%. Biết M_A < 120. Vậy A có công thức phân tử là

A. C₂H₂.

B. C₄H₄.

C. C₆H₆.

D. C₈H₈.

Hướng dẫn giải:

CTĐGN là CH ⟹ CTPT có dạng C_nH_n

Theo đề bài, M_A < 120 ⟹ 13n < 120 ⟹ n < 9,23

Mặt khác A là hiđrocacbon thơm nên có tối thiểu 6C ⟹ 6 ≤ n < 9,23

Trong phân tử hiđrocacbon, số nguyên tử H là số chẵn nên n = 6 hoặc n = 8

- Nếu n = 6 ⟹ A là C₆H₆

C₆H₆ + nBr₂ → C₆H_6-nBr_n + nHBr

Ta có phương trình: $\%C_{sp}=\frac{12.6}{12.6+6-n+80n}=0,3636$

$\to$n=1,52 (loại)

- Nếu n = 8 ⟹ A là C₈H₈

C₆H₅CH=CH₂ + Br₂ → C₆H₅CHBr-CH₂Br

Ta có phương trình: $\%C_{sp}=\frac{12.8}{12.8+8+80.2}=36,36\%$ → Thỏa mãn

Vậy A là C₈H₈.

Đáp án A

Câu 6:

A. 69,33%.

B. 71%.

C. 72,33%.

D. 79,33.

Hướng dẫn giải:

n_benzen= 1 mol; n_clobenzen mol

Hiệu suất của phản ứng là

$H=\frac{0,6933}{1}.100\%=69,33\%$

Đáp án A

Câu 7:

B. 1,3,5-trimetyl benzen.C. 1,4-đimetylbenzen.

Hướng dẫn giải:

Đặt công thức phân tử của X là C_nH_2n-6 (n>6)

Theo giả thiết ta có: %mC = $\frac{12n}{14n-6}.100\%=90,56\%$. Suy ra n = 8

Vậy X có công thức phân tử là C₈H₁₀.

Vì X tác dụng với brom có hoặc không có mặt bột sắt trong mỗi trường hợp chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất nên tên của X là: 1,4-đimetylbenzen.

Đáp án C

Câu 8:

A. etylbenzen.

B. metylbenzen.

C. vinylbenzen.

D. ankylbenzen.

Hướng dẫn giải:

A là etylbenzen.

$\begin{array}{l}{C}_6{H}_5-CH=C{H}_2+4H_2\to C_6{H}_{11}-C{H}_2-C{H}_3\\ C_6{H}_5-CH=C{H}_2+B{r}_2\to C_6{H}_5-CHBr-C{H}_{2}Br\end{array}$

Đáp án A

Câu 9: Hai hiđrocacbon A và B đều có công thức phân tử C₆H₆ và A có mạch cacbon không nhánh. A làm mất màu dung dịch nước brom và dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường. B không tác dụng với 2 dung dịch trên ở điều kiện thường nhưng tác dụng được H₂ dư tạo ra D có công thức C₆H₁₂. A tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ dư tạo ra C₆H₄Ag₂. A và B là

A. hex-1,4-điin và benzen.

B. hex-1,4- điin và toluen.

C. benzen và hex-1,5-điin.

D. hex-1.5-điin và benzen.

Hướng dẫn giải:

- C₆H₆ có độ bất bão hòa $k=\frac{2+6.2-6}{2}=4$

- A làm mất màu dd brom và dd thuốc tím ở đk thường nên A có cấu trúc mạch hở và các liên kết bội.

- A tác dụng với AgNO₃ trong NH₃ dư tạo ra C₆H₄Ag₂ nên A có 2 liên kết 3 ở đầu mạch.

- Vì A có cấu tạo mạch không phân nhánh nên CTCT của A là $HC\equiv C-{\text{[}C{H}_2\text{]}}_2-C\equiv CH$

- B không tác dụng với các dung dịch trên và có thể tác dụng với H₂ nên B là benzen.

Đáp án D

Câu 10: Cho 100 ml benzen (d=0,879 g/ml) tác dụng với một lượng vừa đủ brom lỏng (có mặt bột sắt, đun nóng) thu được 80 ml brombenzen (d=1,495g/ml). Hiệu suất brom hóa đạt là

A. 65,35%.

B. 67,6%

C. 73,49%.

D. 85,3%.

Hướng dẫn giải:

$n_{C_6{H}_6}=\frac{V_{C_6{H}_6}.d_{C_6{H}_6}}{78}\approx 1,13mol$

$n_{C_6{H}_{5}Br}=\frac{V_{C_6{H}_{5}Br}.d_{C_6{H}_{5}Br}}{157}\approx 0,76mol$

Phương trình phản ứng:

$\begin{array}{l}{C}_6{H}_6+B{r}_2\stackrel{t^0,Fe}{\to }{C}_6{H}_{5}Br+HBr\\ 1,130,76mol\end{array}$

$\to H=\frac{0,76}{1,13}.100\%\approx 67,6\%$

Đáp án B