Trong thí nghiệm của phenol với nước Br2, thu được sản phẩm hữu cơ 2,4,6-tribromophenol

Giải SBT Hóa học 11 Bài 17: Phenol

Bài 17.13 trang 84 Sách bài tập Hóa học 11: Trong thí nghiệm của phenol với nước Br₂, thu được sản phẩm hữu cơ 2,4,6-tribromophenol (kết tủa màu trắng) đạt gần 100% và không thu được các sản phẩm thế bromo khác ở các vị trí còn lại của phenol. Giải thích. Cho sơ đồ minh hoạ như sau:

Lời giải:

Cặp electron của nguyên tử oxygen liên hợp với hệ thống electron vòng benzene, làm tăng mật độ electron vòng benzene, nhiều nhất ở các vị trí 2, 4, 6. Khi tham gia phản ứng thế với nước Br₂, phenol ưu tiên thế các nguyên tử hydrogen ở vị trí 2, 4, 6.