Lý thuyết Phenol (mới 2023 + Bài Tập) - Hóa học 11

Lý thuyết Hóa 11 Bài 41: Phenol

Bài giảng Hóa 11 Bài 41: Phenol

I. Định nghĩa, phân loại

1. Định nghĩa

- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.

- Ví dụ:

- Nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen được gọi là -OH phenol.

- Phenol đơn giản nhất là C₆H₅ – OH, phân tử gồm 1 nhóm -OH liên kết với gốc phenyl.

2. Phân loại

Dựa theo số nhóm -OH trong phân tử, các phenol được phân loại thành:

+ Phenol đơn chức: Phân tử chỉ có 1 nhóm – OH phenol. Ví dụ:

+ Phenol đa chức: Phân tử có hai hay nhiều nhóm -OH phenol. Ví dụ:

II. Phenol

1. Cấu tạo

- Phenol có công thức  phân tử C₆H₆O và có công thức cấu tạo C₆H₅OH hoặc:

2. Tính chất vật lý

- Ở điều kiện thường: phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43^oC.

- Để lâu, phenol chuyển thành màu hồng do bị oxi hóa chậm trong không khí.

- Phenol rất độc, có thể gây bỏng da khi dính phải.

- Phenol tan ít trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.

3. Tính chất hóa học

Phenol có phản  ứng thế nguyên tử H của nhóm – OH và có tính chất của vòng benzen.

a. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH

- Tác dụng với kim loại kiềm:

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa _{(Natri phenolat)} + H₂↑

- Tác dụng với bazơ:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

⇒ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

Nhận xét: Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm -OH trong phân tử phenol so với ancol.

b. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen

- Phản ứng với dung dịch brom:

- Phản ứng với dung dịch HNO₃

⇒ Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong các phân tử hiđrocacbon thơm. Đó là ảnh hưởng của nhóm -OH tới vòng benzen.

4. Điều chế

Trong công nghiệp phenol được điều chế từ cumen theo sơ đồ:

Ngoài ra, phenol cũng có thể được điều chế từ benzen theo sơ đồ:

C₆H₆ → C₆H₅Br → C₆H₅ONa → C₆H₅OH

5. Ứng dụng

Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol – fomanđehit; nhựa ure – fomanđehit … Ngoài ra phenol còn được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt nấm mốc, chất diệt cỏ …

Trắc nghiệm Hóa học lớp 11 Bài 41: Phenol

Bài 1: 

A.Phenol

B.m-crezol

C.o-crezol

D.p-crezol

Hiển thị đáp án  

Đáp án: C

Giải thích: Nhóm thế -CH₃ ở vị trí ortho so với nhóm -OH nên có tên là o-crezol (hoặc 2 – metylphenol).

Bài 2:

A.8,96

B.11,2

C.5,6

D.7,84

Hiển thị đáp án  

Đáp án: A

Giải thích:

Bài 3:

A.Phản ứng của phenol với dung dịch NaOH 

B.Phản ứng của phenol với nước Brom

C.Phản ứng của phenol với Na 

D.Phản ứng của phenol với anđehit fomic.

Hiển thị đáp án  

Đáp án: B

Giải thích:

Ảnh hưởng của nhóm -OH đến nhân benzen : Nhóm -OH đẩy e vào vòng benzen làm cho mật độ điện tích âm tại vị trí o, p tăng, các tác nhân thế mang điện tích dương như Br⁺, NO₂⁺ dễ tấn công vào o, p.

Chọn phản ứng với dung dịch Br₂

Bài 4:

A.Phenol có tính axit mạnh hơn etanol 

B.Phenol có tính axit yếu hơn etanol

C.Phenol dễ tan trong nước hơn trong dung dịch NaOH

D.Phenol không có tính axit.

Hiển thị đáp án  

Đáp án: A

Giải thích:

Loại C vì: Phenol ít tan trong nước

Loại D vì: Do ảnh hưởng của vòng benzen đến OH dẫn tới phenol có tính axit.

Loại B vì: Vòng benzen hút e của nhóm OH làm mật độ điện tích trên OH giảm, liên kết O-H phân cực mạnh hơn. Nguyên tử H của nhóm OH linh động hơn so với ancol nên phenol có tính axit mạnh hơn etanol

Bài 5:

A.19,8

B.18,9

C.17,5

D.15,7

Hiển thị đáp án  

Đáp án: A

Giải thích:

Đặt công thức tổng quát của hỗn hợp là ROH.

Áp dụng định luật BTKL ta có:

m_ROH + m_Na   =  m_muối  +  ${\mathrm{m}}_{{\mathrm{H}}_2}$ 

↔  15,4  + 0,2.23 = m + 0,1. 2

→  m = 19,8 gam

Bài 6:

A.Phenol có tính axit yếu nhưng mạnh hơn H₂CO₃.

B. Phenol là chất rắn kết tinh dễ bị oxi hóa trong không khí.

C. Khác với benzen, phenol phản ứng dễ dàng với Br₂tạo kết tủa trắng.

D. Nhóm –OH và gốc phenyl ở phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.

Hiển thị đáp án  

Đáp án: A

Giải thích: Phenol có tính axit yếu hơn cả H₂CO₃.

Bài 7:

A.6

B.8

C.4

D.5

Hiển thị đáp án  

Đáp án: A

Giải thích:

X là của phenol, có 2 nhóm OH liên kết trực tiếp với vòng benzen

Vậy có tất cả 6 công thức thỏa mãn

Bài 8:

A.Chỉ có (1)

B.(2) và (3)

C.  Chỉ có (2)

D.Chỉ có (3)

Hiển thị đáp án  

Đáp án: D

Giải thích:

- Dung dịch phenol tác dụng với NaOH và dung dịch nước Br₂  còn ancol benzylic thì không.

- Tuy nhiên phản ứng giữa dung dịch phenol và dung dịch NaOH không quan sát rõ được hiện tượng  phản ứng. Còn phản ứng giữa dung dịch phenol và dung dịch brom dễ dàng quan sát được hiện tượng hóa học xảy ra.

Bài 9:

A.(1) < (2) < (3)

B.(2) < (1) < (3)

C.(3) < (2) < (1)

D.(2) < (3) < (1)

Hiển thị đáp án  

Đáp án: B

Giải thích:

Etanol không có sự tác động của nhân benzen nên tính axit yếu nhất

Nhân benzen chứa nhóm NO₂ hút e mạnh hơn dẫn tới liên kết H-O phân cực mạnh hơn nên tính axit của (3) > (2) 

Câu 10:

A.C₇H₈O

B.C₇H₈O₂

C.C₈H₁₀O

D.C₈H₁₀O₂

Hiển thị đáp án  

Đáp án: A

Giải thích:

n_Na = 0,5.0,01=0,005 (mol)

Gọi đồng đẳng của phenol có công thức là ROH

ROH  + NaOH $\to$ RONa  +  H₂O

 0,005     0,005

M_ROH = $\frac{0,54}{0,005}=108$= R+ 17 

→ R = 91  

Vậy hợp chất có công thức: C₇H₈O.