Lý thuyết Este (mới 2024 + Bài Tập) - Hóa học 12

Lý thuyết Hóa 12 Bài 1: Este

Bài giảng Hóa 12 Bài 1: Este

I. Khái niệm, danh pháp

1. Khái niệm

- Ví dụ một số este:

viết gọn CH₃COOC₂H₅

viết gọn (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅

- Khái niệm: Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este.

- Nhận xét:

+ Este đơn chức có công thức cấu tạo như sau:

viết gọn RCOOR’

Trong đó: R là gốc hiđrocacbon hoặc H; R’ là gốc hiđrocacbon.

+ Công phân tử tổng quát của este no, đơn chức, mạch hở có dạng: C_nH_2nO₂ (n ≥ 2).

* Mở rộng:

- Este đơn chức, mạch hở, không no có 1 nối đôi (C = C): C_mH_2m-2O₂

+ Este tạo từ axit không no, ancol no: C_nH_2n-1COOC_n’H_2n’+1

­Với n ≥ 2; n’ ≥ 1 ; m ≥ 4

+ Este tạo từ axit no, ancol không no: C_nH_2n+1COOC_n’H_2n’-1

Với n ≥ 0; n’ ≥ 2; m ≥ 3

- Este đa chức tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức có dạng: (RCOO)_mR’

- Este đa chức tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức có dạng: R(COOR’)_n

- Este đa chức tạo bởi axit đa chức R(COOH)_n và ancol đa chức R’(OH)_m có dạng R_m(COO)_nmR’_n. Nếu m = n thì tạo este dạng vòng.

2. Danh pháp

Tên este đơn chức RCOOR’ = Tên gốc R’ + tên gốc axit RCOO (đuôi “at”)

- Tên 1 số axit và gốc axit thường gặp:

Axit	Gốc axit
HCOOH: Axit fomic	HCOO- : Fomat
CH3COOH: Axit axetic	CH3COO- : Axetat
CH2=CHCOOH: Axit acrylic	CH2=CHCOO- : Acrylat
C6H5COOH: Axit benzoic	C6H5COO- : Benzoat

- Tên gốc R’ hay gặp: CH₃ - : metyl; C₂H₅ -: etyl; CH₂=CH- : vinyl; C₆H₅ -: phenyl; C₆H₅CH₂ -: benzyl …

Ví dụ:

CH₃COOC₂H₅: etyl axetat

CH₂=CH-COO-CH₃: metyl acrylat

II. Tính chất vật lý

- Trạng thái: Các este là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường.

- Nhiệt độ sôi:Thấp, dễ bay hơi.

- Tính tan:Ít tan hoặc không tan trong nước do este không tạo được liên kết hiđro giữa các phân tử este với nhau và khả năng tạo liên kết hiđro giữa các phân tử este với phân tử nước rất kém.

- Các este thường có mùi thơm đặc trưng: isoamyl axetat có mùi chuối chín; etyl isovalerat có mùi táo; etyl butirat có mùi thơm của dứa; geranyl axetat có mùi hoa hồng; benzyl axetat có mùi hoa nhài. …

III. Tính chất hóa học

- Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và trong môi trường kiềm.

+ Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit thường là phản ứng thuận nghịch:

Tổng quát:

RCOOR’ + H₂O $\stackrel{H_{2}S{O}_4,t^o}{\rightleftarrows }$ RCOOH + R’OH

Ví dụ:

CH₃COOC₂H₅ + H₂O $\stackrel{H_{2}S{O}_4,t^o}{\rightleftarrows }$CH₃COOH + C­₂H₅OH

- Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa :

Tổng quát:

RCOOR’ + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ RCOONa + R’OH

Ví dụ:

CH₃COOC₂H₅ + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃COONa + C₂H₅OH

* Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este

- Căn cứ vào sản phẩm của phản ứng thủy phân este ta có thể suy đoán cấu tạo của este ban đầu.

- Dưới đây là một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của este (không chứa halogen) thường gặp trong bài toán định lượng là :

Este đơn chức X + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ 2 muối + H₂O

⇒ X là este của phenol, có công thức là RCOOC₆H₅

Ví dụ:

CH₃COOC₆H₅ + 2NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ C₆H₅ONa + CH₃COONa + H₂O

Este X + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ 1 muối + 1 anđehit

⇒ X là este đơn chức, có công thức là RCOOCH=CH–R’

Ví dụ:

CH₃COOCH=CH₂ + NaOH CH₃COONa + CH₃CHO

Este X + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ 1 muối + 1 xeton

⇒ X là este đơn chức, có công thức là R’–COO–C(R)=C(R”)R’’’

Ví dụ:

CH₃–COO–C(CH₃)=CH₂ + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃COONa + CH₃ -CO-CH₃

Ngoài ra, este còn có phản ứng ở gốc hiđrocacbon.

IV. Điều chế

- Các este thường được điều chế bằng cách đun sôi hỗn hợp gồm ancol và axit cacboxylic, có axit sunfuric đặc làm xúc tác (phản ứng este hóa).

Tổng quát: RCOOH + R’OH $\stackrel{H_{2}S{O}_4,t^o}{\rightleftarrows }$ RCOOR’ + H₂O

Ví dụ: CH₃COOH + C₂H₅OH $\stackrel{H_{2}S{O}_4,t^o}{\rightleftarrows }$ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

- Tuy nhiên một số este có phương pháp điều chế riêng. Ví dụ:

(CH₃CO)₂O + C₆H₅OH → CH₃COOC₆H₅ + CH₃COOH.

CH₃COOH + CH ≡CH $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₃COOCH=CH₂

2. Ứng dụng

- Este có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử, nên được dùng làm dung môi (ví dụ: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp)

- Poli (metyl acrylat) và poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ. Poli (vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, hoặc thủy phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán. Một số este của axit phtalic được dùng làm chất hóa dẻo, làm dược phẩm.

- Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,…).

Trắc nghiệm Hóa học 12 Bài 1: Este

Bài 1:

A. C₂H₃COONa.

B. HCOONa.

C. C₁₇H₃₃COONa.

D. C₁₇H₃₅COONa.

Hiển thị đáp án

Đáp án: D

Giải thích:

Bài 2:

A. metyl axetat.

B. metyl fomat.

C. etyl fomat.

D. etyl axetat.

Hiển thị đáp án

Đáp án: B

Giải thích:

Este HCOOCH₃ tên là metyl fomat.

Bài 3:

A. 2,16.

B. 3,06.

C. 1,26.

D. 1,71.

Hiển thị đáp án

Đáp án: A

Giải thích:

n_X = n_NaOH = 0,05 mol

→ ${\overline{\mathrm{M}}}_{\mathrm{X}}=\frac{3,28}{0,05}=65,6$

→ Trong X chứa este HCOOCH₃ (M = 60)

Sản phẩm chỉ có 1 muối là HCOONa (0,05).

Bảo toàn khối lượng:

Quy đổi ancol thành CH₃OH (0,05 mol) và CH₂ (0,02 mol)

Bảo toàn nguyên tố H:

Bài 4:

A. isoamyl axetat.

B. etyl butirat.

C. etyl axetat.

D. geranyl axctat.

Hiển thị đáp án

Đáp án: B

Giải thích:Este có mùi dứa là etyl butirat.

Bài 5:

A. C₆H₅COONa và CH₃OH.

B. CH₃COOH và C₆H₅ONa.

C. CH₃COONa và C₆H₅ONa.

D. CH₃COONa và C₆H₅OH.\

Hiển thị đáp án

Đáp án: C

Giải thích:

Bài 6:

A. 36.

B. 31.

C. 35.

D. 34.

Hiển thị đáp án

Đáp án: D

Giải thích: Công thức phân tử của axit oleic là: C₁₈H₃₄O₂

Bài 7:

A. CH₃COOCH₃.

B. HCOOC₂H₅.

C. HCOOCH₃.

D.CH₃COOC₂H₅..

Hiển thị đáp án

Đáp án: D

Giải thích:

Phương trình hóa học:

Bài 8:

A. CH₃OH.

B. C₂H₅OH.

C. CH₃COOH.

D. HCOOH.

Hiển thị đáp án

Đáp án: A

Giải thích: Este có 4C mà thủy phân cho axit có 3C chất hữu cơ Y là ancol metylic (CH₃OH)

Bài 9:

A. HCOOC₂H₅.

B. CH₃COOC₂H₅.

C. CH₃COOCH₃.

D. HCOOCH₃.

Hiển thị đáp án

Đáp án: C

Giải thích:

Câu 10:

A. 26,40

B. 27,70

C. 25,86

D. 27,30

Hiển thị đáp án

Đáp án: C

Giải thích:

Gọi số mol của các axit béo no và chất béo là x và y (mol)

Khi cho X tác dụng với NaOH:

x + 3y = 0,09 (1)

Khi đốt cháy X:

${\mathrm{n}}_{{\mathrm{CO}}_2}-{\mathrm{n}}_{{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}}=2\mathrm{y}\to \mathrm{y}=0,02\mathrm{mol}$

→ x = 0,03 mol

Bảo toàn nguyên tố O:

Bảo toàn khối lượng ta có:

$\mathrm{m}={\mathrm{m}}_{{\mathrm{CO}}_2}+{\mathrm{m}}_{{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}}-{\mathrm{m}}_{{\mathrm{O}}_2}=24,64$

Xét X tác dụng với NaOH

$\begin{array}{l}{\mathrm{n}}_{{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}}=\mathrm{x}=0,03\mathrm{mol}\\ {\mathrm{n}}_{\mathrm{glixerol}}=\mathrm{y}=0,02\mathrm{mol}\end{array}$

Bảo toàn khối lượng:

$\begin{array}{l}\mathrm{a}=\mathrm{m}+{\mathrm{m}}_{\mathrm{NaOH}}-{\mathrm{m}}_{\mathrm{glixerol}}-{\mathrm{m}}_{{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}}\\ \Rightarrow \mathrm{a}=25,86\mathrm{gam}\end{array}$